Fue en la época de los grandes movimientos militares que los portugueses iniciaron esta construcción para consolidar su dominio en estas regiones. Desde el año 1763 hasta 1828 pasó en forma alternada en poder de españoles, orientales, argentinos, portugueses y brasileños, hasta que el 29 de enero de 1828 el coronel Leonardo Olivera, la reconquista definitivamente, tras dirigir sus huestes con juicio y genialidad.
Leonardo Olivera había nacido en el ambiente campesino de Maldonado y eligió la costa del Atlántico como escenario natural de sus grandes hazañas.
Gracias al profundo estudio realizado por Pintos Diago hace más de 60 años, sobre la vida de Leonardo Olivera, podemos hoy ofrecer a nuestros lectores algunos datos biográficos, de este héroe nacional. Era hijo de don Manuel Álvarez de Olivera, que pertenecía a una de las familias portuguesas que concentró Cevallos en la fundación de San Carlos.
De acuerdo a una partida de nacimiento existente en los libros de la parroquia de San Carlos, Leonardo Olivera habría nacido el 26 de noviembre del año 1793. Desde sus primeros años, se le presentaron magnificas oportunidades para templar su valor junto a la montonera de gauchos bravíos que comandaba en la costa atlántica don Manuel Francisco Artigas.
Desde los primeros enfrentamientos entre portugueses y españoles por la dominación de estas tierras, le correspondió a la costa atlántica de este departamento y de Maldonado, ser el escenario obligado de estas contiendas. La Fortaleza de Santa Teresa, era en esa oportunidad el baluarte fundamental, por su ubicación estratégica al estar emplazada en un largo corredor formado por la Laguna Negra y el Océano Atlántico. Esa zona, que recibió el nombre de la Angostura, sería el paso obligado de todas las tropas portuguesas que ingresaron a nuestro país. Por ese motivo, Leonardo Olivera y la División Maldonado se habían impuesto la patriótica y arriesgada tarea de recuperar la fortaleza para las fuerzas orientales y establecer en ella el primer baluarte de la costa atlántica. El talento y la pericia de Leonardo Olivera, determinaron que le bastarían 5 días de asedio para desalojar a los 600 portugueses que ocupaban la fortificación. Esta hazaña del Señor del Este, dejó profundas huellas en el alma oriental, convirtiéndose en uno de los eslabones más importantes de nuestra independencia.
En la nota gráfica el cura Párroco de Castillos Arnoldo Crispin Bernasconi, bendice el lugar donde se levantaría años más tarde el Monumento a Leonardo Olivera.
Tras una breve oratoria se realizó una Misa Campal.
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